Après de nombreuses questions, des demi-essais avorté, un article de Tom m'a relancé. J'ai donc tenté l'expérience - chez CCrypto.
J'ai commandé un compte pour 3 mois / 9€. À noter, des informations de la part de SebSauvage.

J'ai suivi leur documentation mais une fois l'installation de OpenVPN effectuée et connecté au service, en vérifiant si cela fonctionne (en allant voir un petit what is my ip), je me suis rendu compte que cela ne marchait pas comme prévu.
On a alors un peu discuté via IRC. Voici comment on a avancé :

• Est-ce qu'il existe un autre statut que connecté ?
  Non, on est uniquement soit connecté, soit pas connecté (ce qui, àmha, est différent de TOR par exemple).
• Est-ce que l'interface a été lancé en tant qu'admin (cf FAQ?
  Cela est inutile sous Windows XP.
• Est-ce qu'il y un proxy et/ou un firewall « contraignant » ?
  Oui. Il faut donc changer la configuration pour TCP au lieu de UDP.
  Mais cela ne fonctionne toujours pas.

Je dois dire que pour le moment, mon expérience sur PC n'est pas concluante. On s'est demandé si il ne fallait pas configurer quelque-chose avec l'adresse du proxy/firewall mais impossible de trouver (pour le moment) une url ou une adresse IP correspondante.

J'en ai profité pour tester en parallèle le client OpenVPN Android. J'ai bien pu importer la configuration (celle initiale, pas celle avec TCP).
Je trouve bien un statut connecté après avoir rentré mon identifiant/mot de passe. Mais, même si des paquets passent en upload et download, impossible d'aller sur internet.

Je dois dire que pour ce soir, je reste un peu sur ma faim. Heureusement le support via IRC est agréable et serviable. Je vais peut-être ouvrir un ticket si je n'avance pas sur la question.

Edit-20141216T2301 :
Dès que je pourrais, je testerai la commande suivante pour trouver les paramètres du proxy : netsh diag connect ieproxy. Il existe aussi la possibilité de regarder les paramètres avancés dans Internet Explorer (lorsque l'on a les droits administrateurs ou que le pc ne fait pas parti d'un réseau particulier).

Edit-20141217T0958 : Et la commande ci-dessus me renvoie Proxy Web de Internet Explorer (Non configuré) :-( .